清朝年间。杭州有个财主王员外，王员外有个独生女儿叫凡玉，年芳十六。父母百般宠爱，把她视为掌上明珠。这天凡玉去游西湖，后面紧随着两个丫环。三个人过苏堤越白堤，不时指指点点，说笑打趣。玩了几个时辰，觉得意犹未尽，无奈艳阳高照，只好取道回府。
凡玉回到绣楼，整理妆容，忽然发现插在发鬓上的一枚宝簪不见了。这枚宝簪可是祖传之宝，常年插在发鬓里，能使头发常黑如墨，且不生白发。老夫人不舍得戴，深藏百宝箱中。凡玉知道了百般纠缠，才得来戴在头上。如今宝簪丢失，凡玉心疼万分，哭泣不已。
老两口见娇女哭成了泪人，急忙派人去寻找，几个家丁同丫环顺路找了几遍，毫无踪影。凡玉为此得了病，卧床不起。老两口左劝右劝不济事，万般无奈，最后只好登了告示，说是谁找到宝簪送到府上，赏银五百两。
告示一贴出，想发财的人蜂拥而动，但十多天过去了，仍不见有人找到宝簪。
这天，有个叫柳月生的年轻人来到杭州。柳月生是个耍猴人，肩上驮着一只猴，进街一路敲了半天锣，却鲜有人来观看。他有些奇怪，一打听，才知道街上的人都寻找宝簪去了。柳月生自认晦气，驮猴出了街。来到西湖，见路边有一棵三人合围粗的大柳树，枝繁叶茂，垂枝干条。他感觉有些疲惫，就坐在树下歇息。那猴趁主人休息，爬到树上玩起来。柳月生正眯着两眼养神，突然听到“咣当”一声响，定睛一看，竟是一枚宝簪从树上掉了下来。柳月生见了，高兴万分，急忙捡起宝簪仔细看了看，正是悬赏的那件宝物，便吹净尘土装进胸兜。他唤下猴子，一路打听，直奔王员外家领赏。
原来，凡玉在西湖游玩时，路过大柳树歇息，头上的宝簪被一根树枝勾住了，她当时没在意。寻找宝簪的人只注意在地上找，谁也没往树上想，正巧那猴子爬到树上玩耍，无意间晃动树枝，宝簪这才掉了下来。
柳月生献上宝簪，王员外大喜，忙让管家拿出银两，交给柳月生，然后在院中树下设宴款待。没想到酒席刚摆好，那猴子见菜嘴馋，趁人不防，跳上桌子东抓西挠，满桌盘倒碟歪，好端端的一桌酒菜，弄得乱七八糟。柳月生觉得颜面无光，气得拿起鞭子狠狠地抽打猴子。那猴子左躲右闪，挨了不少鞭子，痛得它“嗷嗷”直叫，满地乱滚。最后在老员外的劝说下，柳月生这才停下鞭子。那猴子可怜地看着主人，眼睛一眨眨的，好似在说：“主人今天是怎么了?你渴了，我上树给你摘过果；你累了，我用爪给你活动过筋骨，可你怎么对我这么狠呢?”
吃饭的时候，王员外问起柳月生的身世，耍猴人道：“我家住泰州，三年前家父经商因交友不慎被骗，赔得家徒四壁。后来一病不起，郁郁而终。临终前家父让我去杭州，投奔我未来的老泰山。”王员外听到这，不觉一愣。接着问：“那你是怎样来到这的?”柳月生说：“我身无分文，途中遇一个耍猴的老头，拜他为师，我们边卖艺边向杭州而来。不料师父途中突染重病，客死他乡。我一路靠耍猴为生，才到的杭州。”王员外不语，只顾让酒。老夫人问柳月生是如何得到宝簪的，柳月生说了经过。凡玉一听，面无表情地道：“你这人身世听起来是够可怜的，不过心太狠，万不该打这猴子!”说完离桌而去。猴子蹲在主人身边，见他只顾与王员外喝酒，偷偷地爬上了树。
柳月生听了凡玉的话有些后悔，伸手抚摸身边的猴子，却摸了个空。他环顾四周，看见猴子在树上，这才继续喝酒。酒过三巡、菜过五味，柳月生打算跟王员外道别，站起来喊猴子跟他走，可任他千呼万唤，那猴子就是不下来。柳月生气得发疯，顾不得王员外再三挽留，丢下猴儿，背起钱袋离开了杭州。
柳月生回到泰州，用所得的银两买房买地，并从姥姥家接回老母，结束了奔波江湖的生涯。他先是传承祖业经商，开了家店铺，年末大获收益。接着又开了银庄，慢慢地成了泰州的一大富户。
这天柳月生新店开张，宴请宾朋。屋里屋外摆了二十多张桌，桌上山珍海味，一应俱全。客人们推杯换盏，好不热闹。
柳月生正在招呼客人，一个家丁突然走近他身边，低声道：“老板，门外有一个年轻女子，牵着一只猴，说是有一件祖传宝簪，要卖给你。”
柳月生听罢，大吃一惊，急忙对客人道：“诸位请慢慢饮酒，我暂且失陪。”匆匆走到门外一看，门外果然站着一名女子，衣衫褴褛，蓬头垢面，手里紧拉着一只猴子。尽管女子没有说话，柳月生还是一眼认出她就是杭州城的凡玉。想起自己的发家史，柳月生瞄巴凡玉让到客厅，问她如何沦落至此地步。凡玉泪流满面，说是宝簪复得后，家中突然失了一场大火，父母不幸葬身火海，自己无家可归，只得以猴为伴沿街乞讨。前几天不觉来到泰州，听说柳老板就是当年耍猴的柳先生，人特别豪爽，特来拜见。
柳月生令人腾出上房，让凡玉沐浴更衣。凡玉重新打扮，恢复了往日的美貌。柳月生带凡玉去见老母，老母看到她头上戴的宝簪，大惊，问凡玉这枚宝簪的来由，凡玉说是家中祖传。老母转惊为喜，心里有了底，命柳月生娶凡玉为妻。七日后，柳家再摆酒宴，明媒正娶凡玉为妻。
哪知那猴子，遇到柳月生就呲牙咧嘴，好像对他有刻骨仇恨。柳月生看在眼里，烦在心上，但有凡玉在，他不便动手。那天丫环陪伴凡玉上街购买衣物，柳月生路过后花园，猴子还是怪怪地盯着他。柳月生一时火起，拿起一块石头打过去，本想吓唬一下，不料却伤了猴子前爪。
凡玉回府，不见了猴子，到前后院寻找，猛然看到猴子在树上，痛苦地舔着前爪。唤下猴子，她细心抚摸。想起猴子千里迢迢保她来到泰州，平日里上蹿下跳逗人喜爱。现在它受了伤，凡玉心如刀绞，不觉潸然泪下。她问下人是谁伤了它?家丁无奈说出了原委。凡玉突然像想起了什么，急急抱起猴子走出了柳府。
柳月生不见了凡玉，焦急万分，派人四下寻找，但毫无结果。柳月生思凡玉心切，整日闷闷不乐。
五天后，突然有一个老太婆来到柳府，亮出一枚宝簪，对柳月生说：“柳老板，凡玉姑娘回了杭州，她让我把这枚宝簪交给你，说是作为留念。”
柳月生一听，一下子明白了凡玉突然出走的原因，万分懊悔自己劣根不改，始终让人以为是一个忘恩负义的小人。
柳月生恳求老太婆带他去见凡玉一面。
老太婆领着柳月生来到她家，见到了凡玉。凡玉对柳月生道：“我父临终时，向我道出了个天大的秘密：他当年外出办事，途中遭劫，人被打伤，路过泰州，被你父搭救。养好伤，我父无以回报，许诺把我许配给你，当时你娘拿出宝簪作为信物。不想世有变故，你家多年没有音信。我父见我还小，对这事一直守口如瓶。那年你耍猴寻亲到杭州，我父听出你说的话句句详实，但怕你是坏人，没敢当场认亲。打算事后派家丁打探虚实，然后明媒正娶。没想到，你走后没过多久，我家失了一场大火，父母一命归西了。今天实话告诉你，当年我父给你的银子是假的，是我看着觉得不平，偷偷给你换成了真的。再有你在我家那天，猴子上桌闹事的场面你一定不会忘记，是它听了我父我娘背后说的话，为你抱不平才那么做的!没想到你却狠心地丢了它，现在又要打死它，你这心狠之人，我怎能与你共枕!”说完，凡玉回入内室，再不肯露面。
柳月生听了大吃一惊，觉得欠凡玉和那猴子的太多，越想越内疚，神情恍惚地回了府。
柳月生到家后茶饭不思，最后竟卧床不起。
管家见主人病得不轻，跟柳家老母商量对策。老母电觉得儿子过错太重，便与管家去老太婆家劝说。凡玉见老母亲自来请，念起与柳月生的婚姻来之不易，沉思良久，抱走垦猴子跟着回了柳府。
几天后，柳月生病愈，全家上下欢喜异常。宝簪留传下来，给柳家人带来福气。那只猴子也成了柳家的宝贝，再也没人敢怠慢它了